Frida Kahlo, ruhunu ve trajedisini kısıtlama olmadan ve öz-bilinç ile ortaya koyan önemli bir sanatçıdır ve birçok eleştirmen tarafından sürrealist olarak nitelendirilir. Ancak Kahlo’nun yapıtlarında görülen en belirgin özelliklerden biri, yapıtlarının kadın deneyimindeki aşk, cinsellik, üreme ve insanlık hakkındaki kendi gerçeğinin ifadesi olmasıdır. Kahlo’nun resimlerinde tasvir edilen durumlar ve insanlar, sadece gerçeği ima etmekle kalmaz; tüm vahşeti, rengi ve zenginliği ile gösterirler. Yapıtları, kimlik, siyaset, cinsiyet, sınıf çelişkileri, kronik fiziksel ağrıları ile ilgili birçok imge ve birden fazla kültürel etki içermektedir. Sözü edilen konuların dışında Kahlo’nun resimlerinde politik yön de açıkça görülmektedir. 1910’da Meksika’da patlak vermesinin ardından dokuz buçuk yıl süren çatışmalarla devrim, Meksika siyasetinde ve kültüründe çarpıcı bir değişime yol açmıştır. İktidardaki seçkinlerin görevden alınması yeni bir anayasanın yolunu açmış, bu da radikal toprak reformları, kadınlar için eşit ücret yasaları ve sosyalist akımların ülkenin siyasi ortamına girişiyle sonuçlanmıştır. Frida’nın politik yönü net olmakla birlikte yapıtlarında bir propagandadan ziyade inancın hakim olduğu görülmektedir. Frida Kahlo’nun yapıtlarında belirgin olan bir başka konu da cinsiyet meselesidir. Birçok yapıtında belirgin bir biçimde ortaya koyduğu cinsiyet konusu, onun feminist bir sanatçı olup olmadığına dair fikir ayrılıklarını da beraberinde getirmiştir.

Frida’nın hayatında “feminist” kelimesi, yaşamı boyunca (1907–1954) bugünkü haliyle gerçekten yoktur. Tarihsel sürece bakıldığında, kadınların statüsünün ilerlemesi onun birincil endişesi olmadığı sonucuna da varılabilir. Aslında, özellikle kadın haklarıyla ilgili olmaktan ziyade, işçilerin hakları ve Meksika siyaseti hakkında daha fazla endişe duyan bir Marksisttir. Cinsiyet eşitliği konusunda ilerici fikirlerine rağmen, Kahlo’nun da çok geleneksel ve feminist olmayan fikirler ve uygulamalar gerçekleştirdiği tartışılmaktadır. Joan Borsa’nın bahsettiği ilk örnek, Kahlo’nun hayatının aşk, evlilik ve acı etrafında dönmekte olduğu -ki bu oldukça geleneksel bir kadınsı çemberdir- yönünde yaygın bir inancın varlığıdır. Bu bakış açısı, resimlerinin çoğunun kalıcı acı ve üzüntüsü ya da sanatçı Diego Rivera ile romantik ilişkisi hakkındaki resimleriyle temellendirilebilir. Bu görüşe karşılık gelen bir resim, Kahlo’nun otoportresi olan “Diego ve Ben” (1949) adlı yapıtıdır.

Buradaki temel nokta, Kahlo’nun, Rivera’nın alnındaki yüzü ve gözlerindeki kederli gözyaşlarıyla tasvir edildiği yerdir. Kettenmann’a göre, bu resim, Kahlo’nun Rivera’nın Meksikalı aktrist María Félix ile gizli aşk ilişkisine tepkisidir. Kahlo’nun yüzünün önemli bir bölümünde Rivera olduğu için, kendisini Rivera tarafından tanımlanmış gibi, o olmadan var olmayacakmış gibi gördüğü söylenebilir. Bir erkek tarafından tanımlanma fikrinin feminist bir çerçeveye uyduğu söylenemez. Ancak Bakewell bu tabloyu farklı bir biçimde yorumlar: Kahlo ve Rivera’nın yüzlerinin bir araya getirilmesiyle eril bir bütün oluşturduğunu iddia eder ve toplumun erkekler ve kadınlar arasında cinsel belirsizlik yarattığını vurgular. Ayrıca ona göre resimdeki yüzlerin harmanlanması da feminist olarak algılanabilir, çünkü yüzleri oldukça benzer görünmekte ve cinsiyet eşitliği mesajı vermektedir. Kahlo, otoportrelerinde genel olarak iç dünyasını ve deneyimlerini yansıtmış gibi görünmektedir. Ancak, Mulvey ve Wollen, Kahlo’nun otoportrelerinin sadece pasif olarak iç deneyimlerini yansıtmadığını, aynı zamanda siyasi ve ulusal bilinç duygusunu vurgulayan “köklü olma” ve “Meksikalılık” duygularını da kullandıklarını iddia eder. Bu nedenle Mulvey ve Wollen, Kahlo’yu, geleneksel feminist sloganı olan “kişisel olan politiktir” ile siyasi ve sosyal bağlamlarını ön plana çıkaran bir kadın olarak görürler.