Çalkantılarla dolu ve sıra dışı yaşantısı şiddet ve kavga düşkünü kişiliğiyle tanınmış ressam Michelangelo Merisi da Caravaggio 1571 – 1610 tarihleri arasında yaşamıştır.

Popülaritesini yavaş yavaş kaybetmeye başlayan maniyerizim akımından koparak resim sanatına yeni bir sağlamlık ve ağırlık getirmiştir. Mesleğinin ilk zamanlarında hedonist konulara ilgi duyan ressam olgunluk dönemine geldiğinde ise kasvetli dinsel konulara yoğunlaşmıştır. Bilindik hikayeleri kendince bir kere daha, karakterlerini idealleştirilmiş görünümlerinden uzak, Roma sokaklarındaki gerçek insanlar gibi hayal edip onlara can vermiştir. Kimi çağdaşları dinselliği böylesine dünyevileştirmenin saygısızlık olduğu kanısındayken çoğu sanatçı ise onun gerçekçi detaylarına, gölge ve ışık kontrastına öykünmüş olsalar da duygusal anlamdaki derinlik veya yoğunluğa ve görkemine ulaşamadılar. Caravaggio sert mizacı ile kötü bir şöhrete sahip olurken aynı zamanda dehası ile de ünlenmiştir.

1606’da yaptığı bir düelloda rakibini öldürmesi Roma’dan kaçmasına sebep olmuştur. Hayatının geri kalan dört yılında kanundan kaçarken önemli ve büyük siparişler almaya ve özellikle gittiği yerlerdeki yerel ressamlar üzerinde etki, bırakmaya devam etmiştir.

1607 yılının haziran ayında Malta’ya yola çıkmıştır. O zamanın bütün sanatçıları gibi kendisi de bir şövalye olmanın hayalini kurmaktadır. Pek az kişinin ulaşabildiği bu mertebe ile Malta Şövalyeleri dönemin Avrupa’sının en önemli tarikatlarından biridir. Caravaggio’nun bu ortama girişi Colonna ailesinden bazı bağlantıları sayesinde daha kolay bir hal almış, gelişinin üzerinden çok gün geçmeden tarikatın lideri olan Alof de Wignacourt ile bir görüşmesi olmuştur. İkilinin bu görüşmede vardığı anlaşmaya göre Caravaggio sarayın baş ressamı olacak ve bunun karşılığında şövalye mertebesine yükseltilecekti. Caravaggio için bu sadece daha yüksek bir sosyal statü değil aynı zamanda sonunda affı getirebilecek bir rehabilitasyon şansıydı. Caravaggio, Wignacourt’un portresi dışında trajik ve bir o kadar da görkemli bir çalışma olan Beheading of St. John’u resmetmiştir.
Bu çalışmaya azizin boynundan akan kana yaptığı vurgu ile imzasını atmıştır. 14 Temmuz 1608 yılında, Caravaggio gelişinden bir yıl ve bir gün sonra tarikata resmen kabul edilmiştir. Ancak daha sonra bir şeyler ters gitmiştir; 18. yüzyıl biyografi yazarlarının anlattığına göre onun agresifliği ve sinirli doğası devreye girmiştir ve Caravaggio diğer şövalyeler ile bir kavgaya girişmiş, bunun sonucunda da tarikattan kovulup bir hücreye hapsedilmiştir. Kendisi bu hücreden kaçmayı başarmış ve Sicilya’ya gitmiştir. Sicilya’nın soyluları, uluslararası bir üne sahip olan sanatçıyı kahramanlar gibi karşılayıp onu ağırlamaktan çok mutlu olmuşlarsa da ressam bu dönemde en dengesiz halindeydi. Öyle ki onunla aynı zamanda yaşayan kişiler onu dengesiz ya da deli olarak adlandırıyorlardı. Caravaggio hala Roma’da ölüm cezasına çarptırılmışken şimdi de Malta Şövalyeleri’nden gelecek tehlikelerden korkan bir haldedir. Her yere silahlı gidip, uyurken bile bıçağını hiç yanından ayırmamıştır.